Ａ．函館ぐらいならどうにかなるかも知れませんが、札幌とか言われると率直に言って、無理っす。まず、道内で乗り継ぐ普通列車がありません。函館〜札幌だけで１日かかるのでは？
　青春１８きっぷは「ＪＲ線の普通列車み有効」ですので、盛岡〜八戸間が第３セクター化された現在、北を目指すにはかなり厳しい状況になっています。函館〜札幌間の快速「ミッドナイト」も廃止されていますし…。試しに仙台から「１８きっぷで」北を目指してみると、以下のようになります。

プラン１ 駅名 時刻 列車 仙台 発 ０６１２ 812M普通　山形 山形 着 ０７３６ 発 ０８３２ 1425M普通　新庄 新庄 着 ０９３７ 発 １１２４ 3441M快速　秋田 秋田 着 １４１７ 発 １５１８ 1655M普通　大館 大館 着 １７１７ 発 １７５７ 661M普通　弘前 弘前 着 １８３７ 発 １８５４ 663M普通　青森 青森 着 １９４５ 発 ２０１５ 345D普通　蟹田 蟹田 着 ２１０２

プラン２ 駅名 時刻 列車 仙台 発 ６００ 521M普通　一ノ関 一ノ関 着 ０７３０ 発 ０７４５ 1529M普通　盛岡 盛岡 着 ０９１７ 発 ０９４８ 1929D普通　大館 ＩＧＲ線運賃６３０円 大館 着 １２４２ 発 １３００ 647M普通　青森 青森 着 １４３１ 発 １５４６ 337D普通　三厩 蟹田 着 １６２９ 発 １８４２ 1017MＳ白鳥17号 [特例乗車] 木古内 着 １９３３ 発 ２０２２ 141D普通　函館 函館 着 ２１３３ 発 ２２４７ 4837D普通　森 森 着 ０００７

プラン３ 駅名 時刻 列車 仙台 発 ６００ 521M普通　一ノ関 一ノ関 着 ０７３０ 発 ０７４５ 1529M普通　盛岡 盛岡 着 ０９１７ 発 １０１３ 4525M普通　八戸 運賃２９６０円 八戸 着 １２０４ 発 １３１５ 2567M普通　青森 青森 着 １４４８ 発 １５４６ 337D普通　三厩 蟹田 着 １６２９ 発 １８４２ 1017MＳ白鳥17号 [特例乗車] 木古内 着 １９３３ 発 ２０２２ 141D普通　函館 函館 着 ２１３３ 発 ２２４７ 4837D普通　森 森 着 ０００７

　プラン１は、ひたすら１８きっぷを使うために仙山線〜奥羽本線経由で青森に至るプランですが、青森県内、蟹田でストップです。
　プラン２は、ＩＧＲいわて銀河鉄道を盛岡〜好摩間だけ使い、花輪線で大館に抜けるプランです。これだと函館まではたどり着けそうです。「Ｓ白鳥」は特急「スーパー白鳥」のことです。蟹田〜木古内間は普通列車が運転されていないので、この区間“だけ”乗るのであれば特急に乗っても構わないことになっています。（参考： 旅行相談室＞003 ）
　プラン３は、もと東北本線であった区間をひたすらたどるとどうなるかなぁ、というプランです。ＩＧＲいわて銀河鉄道・青い森鉄道、そして東北本線の北の方…普通列車の乗り継ぎの悪さに愕然とします。プラン２より青森到着は遅くなります。これでも、函館（森）までは行けますね。
　仙台から安く北海道に行こうと思ったら、仙台港から苫小牧行きのフェリーに乗るか、なんとか頑張って八戸（本八戸）にたどり着いて、八戸港から苫小牧行きのフェリーに乗るかした方が良さそうです。
　ちなみに、盛岡〜八戸間は新幹線に特定特急料金が適用されますので乗車券1,620円、特定特急券1,790円の合計3,410円で乗れます。学生さんなら「盛岡〜陸奥市川」間の乗車券を買えば学割で1,510円、特定特急券1,790円の合計3,300円で「はやて」を利用できます。上のプランで、盛岡から「はやて」を利用したとして八戸までは一直線ですが、八戸・青森での接続が悪く、結局青森１５４６発の337D普通　三厩行きにしか乗り継げません。
　多少ヤケになって、盛岡〜青森間を新幹線＋特急を利用するとどうなるか。まず運賃が3,260円。学割で2,600円。盛岡〜八戸間の特定特急券1,790円プラス、八戸〜盛岡間の乗り継ぎ割引の自由席特急券900円。合計5,950円（学割で5,290円）。乗り継ぎプランは以下の通りです。苫小牧までは行けます。あと一歩、札幌に及びません。札幌に到達するには、「スーパー白鳥１号」に木古内まで乗っている必要があります(--;

プラン番外
駅名		時刻	列車
仙台	発	６００	521M普通　一ノ関
一ノ関	着	０７３０
	発	０７４５	1529M普通　盛岡
盛岡	着	０９１７
	発	０９２６	3001Bはやて１号
八戸	着	１００４
	発	１０１６	1001MＳ白鳥１号
青森	着	１１１４
	発	１３００	333M普通　蟹田
蟹田	着	１３４０
	発	１３４６	1007MＳ白鳥7号 [特例乗車]
木古内	着	１４３８
	発	１４５４	125D普通　函館
函館	着	１６１４
	発	１６５９	5883D普通　森
森	着	１８４４
	発	１８４９	3823D普通　長万部
長万部	着	２００８
	発	２０２３	439D普通　苫小牧
苫小牧	着	２３０７

2003年09月06日回答
2004年01月31日訂補
2003年12月20日訂補の時刻表による。