小湊鉄道開業当初使われていた機関車 [五井駅下車]
五井機関区には3両の機関車が保存してある。一両はB104機関車で1849年ベイヤー・ピーツコク社製で元々は鉄道省の5507テンダ型機関車であったがタンク型に改造され B104となり1936年陸軍千葉兵器廠に譲渡され終戦後にこんどは小湊鉄道に譲渡されたものである。残り二両は1924年ボールドウィン製の5776、5777機関車で小湊鉄道開通のため輸入され1950年代まで使用された機関車である。三両とも引退後解体されず保存され1980年千葉県文化財に指定された。
上総国分寺跡 [上総村上下車 徒歩]
村上駅東方1.2キロの所に武蔵、下野に続く大きさの上総国の国府であった国分寺跡がある。「更級日記」を書いた菅原孝標娘が育った所でもあるが、まわりは市原市の市役所もあり住宅街の中にある。近くに国分尼寺跡がある。
笠森観音 [上総牛久下車 小湊バス茂原行笠森観音前下車すぐ]
牛久駅東方6キロの位置に 坂東33観音札所 の 第31番の笠森観音 、正式名称「天台宗別格大本山 笠森寺」がある。笠森観音は日本で唯一の建築様式である「四方懸造（しほうかけづくり）」であり、国の重要文化財に指定されています。
上総鶴舞駅 [上総鶴舞駅下車]
多くの駅舎が時代と共に増改築がされてきた中でこの上総鶴舞駅駅舎は大正十四年（1925年）の開駅当時の雰囲気を残しておりそうした理由により1998年に「関東の駅百選（歴史的な価値、近代的で便利かつ人に優しい、多目的な機能を有する、固有の風情があって、シンボル的な存在という条件にかなった駅）」に認定された駅である。元々の駅名は「鶴舞町」であったが桜の名所、城下町である鶴舞を広くアピールするため1958年に改称された。
高滝神社周辺 [高滝駅下車 徒歩]
高滝神社は10世紀始めに書かれた「日本三代実録」にも名がある古社であり、神社周辺の森は「高滝神社の森」とも呼ばれ千葉県指定天然記念物になっています。又、神社前には二十年にも及ぶ工事により平成二年に養老川をせき止め作られた「高滝湖」があり釣りも楽しめます。
養老渓谷と温泉 [養老渓谷駅下車 徒歩かバス]
ハイキングに最適な養老川と支流の蕪来川が造りだした渓谷である養老渓谷には四季折々の渓谷美が楽しめ、また市原市と大多喜村にまたがる県内有数の温泉地である養老温泉がある。養老川の上流には房総一大きな滝である粟又ノ滝があり、近くには天然記念物である「ヒカゲツツジ」や美しい花々が咲く水月寺がある。
大多喜城と城下町 [上総中野駅乗り換えいすみ鉄道大多喜駅下車 徒歩]
大多喜城は徳川四天王の一人である本多忠勝が築城した城であり、その城下町である大多喜町は明治時代までは千葉県南部の中核都市として繁栄してきた。しかし多くの城と同じく廃藩置県の際に取り壊されたが現在は再建され千葉県立総南博物館（月曜休、入場料無 料）として使用されている。丘の上に建つため最上階からは城下町が一望できる。城下町には今も江戸時代や明治時代に建てられた家が数多く残りその中でも120年前に建てられた渡辺家住宅は国の重要文化財に指定されている。