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コラム4
基礎有機化学54

<鏡像体を嗅ぎ分ける>
 昆虫は フェロモン とよばれる化学物質を個体間の情報伝達に利用している。その構造と活性の関係はきわめて精緻にコントロールされており、化学構造の微妙な差異を検知し分けるのはもちろんのこと、フェロモン レセプタータンパク質 であるから、 鏡像異性体 間の活性の違いも顕著にあらわれる。

 たとえば、Western Pine Beetleの 集合フェロモン (仲間を呼び寄せるフェロモン)であるexo-brevicominは (+)-体 のみが活性を示し、 (-)-体 はまったくフェロモン活性がない。また、G. sulcatusの集合フェロモン、sulcatolは、 ラセミ体 のみが活性であり、(+)-体や(-)-体単独では活性がない。そして、マイマイガの 性フェロモン (交尾のためにメスがオスを呼び寄せるフェロモン)であるdisparlureでは、(+)-体が活性であり、(-)-体は不活性であるだけでなく、(+)-体の活性を妨害する作用をもつ、などである。


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