Eupenicillium alutaceumの生産するalutacenoic acid A(1)とB(2)がそれです。こんなものを生物がつくっているとは驚異です。いったいどうやって 生合成 されるのか大変興味があります。
　シクロプロペノン環自体は カルボニル の 分極 で2π 芳香族性 をもちますから、立体ひずみはともかくとして、安定要素がないわけではないですね。たとえば鎖の長い方の化合物は-20℃では2年以上安定だそうです（そんなに以前にとられてたのね(^^;）。
　こんなへんてこなものがとれてくると、構造は正しいのだろうかと不安になりますが、ちゃんと合成して構造の確認がなされています。う〜む、末端のアルコールを酸化する前に 保護 基を落としちゃうなんて大胆ですね。

　当然のことながら天然由来のシクロプロペノンは大変珍しく、今回の化合物が4,5例目だそうです。前にベルリンの故Bohlmannが セスキテルペン のイソプロピル側鎖がシクロプロペノンになったやつを報告していたのを原報で読んで驚いたのを思い出しました。余談ですが、ひところのBohlmann、Zdero一派の精力的な植物成分研究はすごかったです。Phytochemistry誌なんかに毎号10報くらいずつ載ってたりして(^^;。

　しかし、こういう突拍子もないものが取れましたというだけなら驚きもまあまあなんですけど、これが生理活性の スクリーニング でひっかかってきたというところがほんとに驚きです。
　血液凝固は多段階の連続反応からなりますが、その最終段階を触媒するのがXIII因子（トランスグルタミナーゼ）で、フィブリンの グルタミン酸 のγ- カルボキシ基 と リシン のε- アミノ基 を 縮合 させて 架橋 分子をつくります。上記の1と2はいずれもこのXIII因子の阻害活性をμMオーダーで示すそうです。さらに類縁体を合成した結果、2のβ- フェネチル アミド が最も活性が強いことがわかっています。
　いや、おそれいりました（笑）。

　ref. H. Kogen et al.,J. Am. Chem. Soc.,2000,122, 1842.