やはり行き易さがなんといっても一番ですが、それ以外に考えておいたほうがいいのは

・交通事情
高速道路って渋滞の特性があります。
東名は夜でもトラックが多く、交通量が多いのでいったん何かがあると大変
中央道は河口湖方面は金曜の夜でも渋滞するとか、
東北道はゴールデンウイーク、夏休みは長蛇の列
関越道はスキーシーズンが混む
といったようなことも考慮されるといいでしょう。

また、新幹線やバスなどの車以外でのアクセス性も考慮されたほうがいいです。
友人や家族が後から来るとか、必ずしも車だけとは限りませし、それだけ選択肢が広がります。


・何をしたいか
スキーをしたい、山登りがしたい、ただのんびりしたい、、、長期間居れますからいろいろと楽しめますが、エリアによって得意不得意があります。
自分の趣味に合った楽しみが出来るスポットがどれくらいあるか、事前にいろいろと調べたほうがいいでしょう。その際には地元の観光協会などに確認されるといいですよ。