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おもしろ化合物 第９話：「クムレンを折り曲げる」



NIFTY SERVE 旧 FCHEM 10番【有機】会議室 #4194（96/5/22）より
　 累積二重結合 をもついわゆる「cumulene」は、直線状分子ですが、これを無理やり折り曲げてしまった分子が合成されました。

　3,4-dehydrothiophene がその分子で、これまでに確認された最も小さい環状cumuleneだそうです。

　この化合物は、C-4位に trimethylsilyl 基、C-3位に −I(C6H5)OSO2CF3基をもつ チオフェン を クラウンエーテル 存在下、KFで処理して得られました。といってももちろんこんなひずみの大きくて不安定な分子が存在しうるのは一瞬のことで(^^;、各種の ジエン で トラップ された 環化付加 物の構造から存在が確認されたわけです。
　 ab initio計算 によれば、この分子の C-3/C-4 間の π結合 はかなり大きな ビラジカル 性をもっているそうです。まあ、そうでしょうね。

　ref:Chem. Eng. News, March 18, 1996, p24.

junk (JAH00636) 川端　潤　　　　　
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